همان‌طور که از نام این استایل مشخص است، در تعطیلات از آن استفاده می‌شود و نام دیگر آن استایل کروز است. استایل تعطیلات مردانه بر اساس موقعیت مکانی که تعطیلات در آن سپری می‌شود تغییر می‌کند. به عنوان مثال لباس‌هایی که برای تعطیلات در کوه‌های آلپ استفاده می‌شود با لباس‌هایی که برای تعطیلات در هاوایی در نظر گرفته می‌شود، متفاوت است. برای تعطیلات در آب و هوای سرد باید از پلیورهای ساده، شلوار جین و کتان، کاپشن، شال پشمی و دستکش استفاده کرد. بوت‌های کوهنوردی ضدآب برای تعطیلات برفی ضروری است. در ادامه بیشتر با مدل‌های مختلف لباس، کیف و کفش مناسب استایل تعطیلات در مکان‌های متفاوت آشنا خواهید شد.
برای آن که بتوانید یک استایل و تیپ تعطیلاتی مناسب داشته باشید حتما باید به موقعیت و مکانی که در آن قرار دارید توجه کنید. برای سفر در نزدیکی دریا و ساحل، پیراهن‌های آزاد و گشاد، صندل‌های بندی، کلاه‌های لبه پهن و بزرگ و عینک آفتابی و بلوز طرح هاوایی، شلوارک و کلاه آفتابگیر برای مردان مورد استفاده قرار می‌گیرد. برای تعطیلاتی که در کشتی سپری می‌شود باید چند دست لباس بیشتر به چمدان اضافه کرد تا در صورت دریازدگی و کثیف شدن لباس‌ها، آیتم‌های جایگزین وجود داشته باشد. معمولا بخشی از تعطیلات رفتن به رستوران‌های شیک و سطح بالا آن منطقه است. برای رفتن به رستوران‌ها نیز باید لباس شیک و مناسب به همراه داشت. استفاده از لباس‌های ساده و کلاسیک این امکان را فراهم می‌کند که تنها با یک اکسسوری استایل خود را از تیپ تعطیلات به استایل شب تغییر دهید.
